¿Qué son los aldehidos?

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :

 Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr³⁺ (de color verde). También mediante la oxidación de swern, en la que se emplea dimetilsulfoxido (DMSO), docloruro de oxalilo, (CO)₂Cl₂, y una base.

http://www.youtube.com/watch?v=kZZan7as7LM usos de los aldehidos .

http://www.youtube.com/watch?v=Y6PjkZWhWv0&feature=related aldehidos y cetonas.

http://www.youtube.com/watch?v=vsLjurUqO5E&feature=related reconocimiento de aldehidos y cetonas.

Ejemplos de Aldehidos.

Nomenclatura 1

• Fórmula general: C_nH_2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Para nombrar aldehídos como sustituyentes

-Si es sustituyente de un sustituyente

Proceso de oxidación

 
Esquema:

Reacciones

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehido se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxilico correspondiente:

2 C₆H₅C(=O)H → C₆H₅C(=O)OH + C₆H₅CH₂OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:

R-CH=O + H₂N-R’ → R-CH=N-R’

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener cetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

Usos de los aldehidos

• plásticos
• solventes
• perfumes
• esencias
• pinturas 

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

Nomenclatura 2

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al.

Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial. 

Número de carbonos   |  nomenclatura trivial  |  Formula

1                                   metanal                   HCHO

2                                   etanal                     CH3CHO

3                                   propanal                  C3H7CHO

4                                  butanal                    C3H7CHO

5                                  pentanal                  C4H9CHO

6                                  hexanal                   C5H11CHO   

Propiedades

• Propiedades fisicas: 

El metanal es un gas de olor penetrante que al  ser aspirado produce irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.

Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.

• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenomeno de resonancia 
• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isometría tautomérica .Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

• Propiedades químicas

Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos.

Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.

• Se comportan como reductor , por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbonos.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición  nucleofílica.