¿Qué son los aldehidos?

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :

 Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr³⁺ (de color verde). También mediante la oxidación de swern, en la que se emplea dimetilsulfoxido (DMSO), docloruro de oxalilo, (CO)₂Cl₂, y una base.

http://www.youtube.com/watch?v=kZZan7as7LM usos de los aldehidos .

http://www.youtube.com/watch?v=Y6PjkZWhWv0&feature=related aldehidos y cetonas.

http://www.youtube.com/watch?v=vsLjurUqO5E&feature=related reconocimiento de aldehidos y cetonas.

Ejemplos de Aldehidos.

Nomenclatura 1

• Fórmula general: C_nH_2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Para nombrar aldehídos como sustituyentes

-Si es sustituyente de un sustituyente

Proceso de oxidación

 
Esquema:

Reacciones

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehido se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxilico correspondiente:

2 C₆H₅C(=O)H → C₆H₅C(=O)OH + C₆H₅CH₂OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:

R-CH=O + H₂N-R’ → R-CH=N-R’

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener cetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.